《睢阳五老图》所绘睢阳五老，乃是《齐东野语》所记的至和年间尚齿之会的至和五老，此件作品，流传有绪，明人赵琦美《铁网珊瑚》、清人卞永誉（《式古堂书画汇考》）等均有所著录。《式古堂书画汇考》以为是宋人无名氏作品，是五老之一的杜衍的门人钱明逸请人画像、并亲自作序以传的，钱明逸出自杜衍门下，其绘图目的在于将五老相会的故事作为一段佳话留传下去，其立意亦是根源于会昌九老的风气，在这件作品中，五人分别有诗，一诗一图，作为手卷的形式存在下来。

　　北宋一代，诸多显宦名卿观看了此件作品后，均留有题跋（欧阳修、晏和、张商英、范仲淹、富弼、韩琦、胡瑗、苏颂、邵雍、文彦博、司马光、张载、程颢、程颐、苏轼、苏辙、范纯仁），可惜到了绍兴年间，这些题跋就已散失不在了。绍兴以后，又历经诸人题跋（胡安国、朱熹、吕祖谦、洪适、朱子荣、赵孟頫、俞集、程钜夫、方孝儒、姚广孝、申时行、吴宽、王逊、李斡、朱之蕃、顾起元、魏沆、归庄、左宗裳、盛昱、李慈铭）等，不下六七十人（元末明初王逊为之题记时说：“自钱而下，凡得四十三人”）。

　　此件作品，起初收藏在钱明逸手中，绍熙二年，便转到毕家后人手中，淳熙辛亥（1191）由五老之一毕世长的四世孙毕希文转给五老之一朱贯的后裔朱子荣，此时已有摹本，旧本归朱子荣，新本在毕氏子孙手中。直至元代朱德润及朱德润之子朱履吉，到了明代朱希周则是最后一位此图卷的保存者（1499年状元及第），在朱氏收藏中由于是收藏祖先遗像，格外珍重，这幅画卷历经磨难才得以保存下来。康熙初年，由朱柏庐后人散出归顾氏，又由顾氏归金氏，不久又售出，康熙四十三年又由朱氏后人由金氏手中购回，并于此时由朱钦安请人改装，改卷为册。到同治年间，入狄曼氏手中，又归王霞轩，再入盛昱手，后归金城氏（1914年尚在国内），抗战胜利后运往美国，在美由（张静江）通运公司姚叔来经手卖与穆尔氏（Ada Small Moore）和弗利尔美术馆（题跋则运回上海，现藏上海博物馆），现分藏于华盛顿、纽约及纽海文三地博物馆中（冯平像、王涣像，弗利尔博物馆；朱贯像、杜衍像，纽约耶鲁大学博物馆；毕世长像，纽约大都会艺术博物馆）。

　　图中所绘五位老人形象，虽经千年，仍栩栩如生。老人脸部特有的老人斑历历可数，慈祥、和霭可亲的感受从画卷中静静地流露出来。作为致仕的政府高级文职官员，五位老人均有雍容、华贵的精神气象，状貌清古而威重，神色肃穆而沉静。但五人又有性格和面貌上的不同，朱贯端庄严肃，冯平安祥清和，王涣沉稳、凝重，杜衍幽默、慈祥，毕世长则年数最尊（94岁），于耄耋老态中透露出若婴孩般的幼稚、顽皮。面貌上朱贯则秀眉美髯，冯平广额圆首，王涣伏犀丰下，杜衍大耳魁颊，毕世长长面，各有各的长相特点。五人虽为立像，但神情各异，或拱立若倾听之状，或端居如有所待，或沉稳中透露出练达机警，或沉吟微有所思，将他们在长期官宦生涯中形成的职业习惯逼真地再现出来，由形追神，以神写形，淋漓尽致地表达了五位老人的性格特色，不愧是优秀的肖像画传世之作。

　　五位老人各着玄色便服（王涣、杜衍峨贯圆领而以红色束带束身，其余则角巾方袍），衣纹为铁线描，坚劲挺拔，线纹周围不惜多层次以淡墨渲染，将衣服的质地及转折作了明确的交待，其描法及渲染明显受有六朝、唐代影响的痕迹。

　　与六朝顾恺之传世作品《列女图》（摹本）及阎立本《历代帝王图》比较，可以看出其画风的衍变。宋人在继承传统上下了极大的功夫，形成了平和、凝重的用笔特点，少了六朝的高古气象和唐代的雄浑奔放，于清穆、简静、舒缓的气氛中见笔力，与以后明清肖像画、人物画亦有截然的不同。在写实中兼具细节的刻划，衣纹处理以及人物造型均依据现实特点进行细致地描绘，某些细节的夸张，更烘托了人物的精神，具有极强的艺术感染力。宋代佚名画人将五人的性格特点、气质如此自如地再现于笔端，不能不赞叹画人的高超技艺（按：据《穰梨馆过眼录》著录，尤求曾临过一卷，见卷二十三，并有明、清诸多题跋）。